2024 Tác giả: Jasmine Walkman | [email protected]. Sửa đổi lần cuối: 2023-12-16 08:39
Công thức chung của isothiocyanates - R-N = C = S
Isothiocyanates (dầu mù tạt) là các hợp chất hữu cơ - chất chống oxy hóachứa nhóm chức N = C = S và isocyanat tương tự lưu huỳnh R - N = C = O1.
Khả năng phản ứng của isothiocyanates
Isothiocyanat, giống như isocyanat, được tích lũy đẳng tích với một trung tâm điện nhân trên nguyên tử cacbon và được đặc trưng bởi các phản ứng cộng nucleophin:
R-N = C = S + NuH của R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Khi isothiocyanat phản ứng với rượu và phenol, thiocacbamat, dithiocacbamat với thiols, với amin - N, N - thioureas được thế với amin, thiosimicarbazit với hydrazin và thiosemicacbazon với aldehyt hydrazon được hình thành.
Khi tương tác với C-nucleophiles, isothiocyanates tạo thành các amit thứ cấp, quá trình bổ sung này diễn ra như trong tương tác của isothiocyanate với các carbanion (thuốc thử Grignard, các carbanion của các hợp chất β-dicarbonyl, v.v.).
R-N = C = S + R1MgX đến R-NH-C (= S) R1, Và liên quan đến phản ứng Friedel-Crafts:
R-N = C = S + ArH của R-NH-C (= S) Ar
Isothiocyanat được gắn vào axit cacboxylic và thiocacboxylic, và cacbon đisunfua hoặc cacbon monoxit bị phân cắt bởi các chất trung gian không ổn định, điều này cũng dẫn đến sự hình thành các amit thứ cấp:
R = N = C = S + R1COXH trên R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) XCOR1 đến R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Isothiocyanates bị khử với natri borohydrit thành thioformamit thứ cấp RNHC (S) H, hiđrua nhôm liti thành metylamin tương ứng RNHCH3, kẽm trong axit clohydric thành amin bậc một RNH2.
Dưới tác dụng của thủy ngân oxit, isothiocyanates tạo thành isocyanates:
R = N = C = S + HgO của R-N = C = O + HgS
Các hợp chất gây ra quá trình apoptosis (làm chết tế bào ung thư) và hoạt động có chọn lọc.
Nguồn isothiocyanates là hạt giống bông cải xanh, súp lơ trắng, cải ngựa và cải đen, các loại rau thuộc họ bắp cải. Những loại cây này chứa sinigrin glycosylate, chất này tạo ra hydrolyzothiocyanate trong quá trình thủy phân, gây ra mùi vị khét của mù tạt và cải ngựa. Một số isothiocyanates, chẳng hạn như phenethyl isothocyanate và sulforaphane, có thể ức chế chất sinh ung thư và hình thành khối u.
